La Milano raccoglie il testimone della Roma 5000 come nuova "piccola" della gamma Chiribiri. Nonostante il marchio torinese continui a collezionare successi sportivi e ad attirare nuovi clienti con le sue vetture turismo, i volumi di vendita registrano un preoccupante calo. Nel frattempo, Fiat inaugura il Lingotto nel maggio 1923, mettendo in campo una capacità produttiva spaventosa a costi ridotti.

La Chiribiri Milano del 1924 incarna il concetto di "utilitaria di lusso". Il motore è il tradizionale 4 cilindri monoblocco con alesaggio di 65 mm e corsa di 112 mm, con novità nel diagramma di distribuzione e nel rapporto di compressione rispetto alla Roma. Il telaio riprende l'insolita soluzione di accorpare cambio e differenziale, posizionando il blocco al ponte posteriore. Dalla Monza, la Milano eredita i freni all'asse anteriore, una novità significativa per la sicurezza. Esteticamente, la Milano appare più come una piccola turismo che come una vetturetta da città: la carrozzeria torpedo di serie è elegante e sfrutta al meglio le proporzioni concesse dall'autotelaio.

Per dimostrare la validità della Milano, a dispetto della sua economicità, Deo Chiribiri, figlio del fondatore Antonio, e Luigi Rigat organizzano nell'aprile 1925 un giro d'Italia, percorrendo 3.551 chilometri in tre giorni, ad una media di 41,5 km/h. L'intero viaggio si svolge sotto il vigile controllo dell'ACI e senza possibilità di intervenire su motore o telaio durante il tragitto. Sebbene la Milano risulti robusta e affidabile, le vendite faticano a decollare. Nel tessuto industriale italiano del 1928, Chiribiri si rivela un pesce troppo piccolo per poter competere con i grandi marchi; a settembre dello stesso anno l'azienda chiude i battenti e le officine vengono cedute a Lancia.